Questa cittadina è un grosso borgo medioevale incastonato tra le colline, circondato da boschi, olivi e viti. La cittadina racchiude tra le sue mura il vecchio borgo medievale, dove si può ammirare al centro del paese, il palazzo del Podestà risalente al ‘400, la piazzetta del Castello, il Camminamento Medievale, la Ghiacciaia Granducale e la passeggiata delle mura.

Il borgo di origine etrusca è oggi uno dei più importanti centri del Chianti senese. La sua Rocca quattrocentesca che spicca in lontananza con il cassero e la sua torre merlata sono ciò che resta delle antiche mura che cingevano il paese interrotte solo dalle due porte orientate una verso Siena, l'altra verso Firenze.
Il centro storico ha un impianto medievale di cui è testimonianza Via delle Volte, l’incantevole camminamento coperto che faceva parte dell’antico complesso fortificato e le cui strette feritoie incorniciano suggestive visioni della campagna circostante.

La sua storia è legata a quella dello splendido Castello di Montefioralle di cui fu una semplice dipendenza ma grazie alla sua posizione, divenne il principale mercatale della zona. Ancora oggi si può ammirare la caratteristica piazza del mercato a forma di triangolo allungato e per gran parte circondata da portici.
È una piccola cittadina molto pittoresca, in cui si respira l'aria di paese, dove è piacevole fermarsi a prendere un caffè o gustare un buon bicchiere di vino.